Wedi’i eni a’i fagu yng Nghaerdydd, cafodd Derek ei addysg yng Nghaerdydd yn Ysgol Uwchradd Cathays cyn ymgymryd â Gradd Anrhydedd Mathemateg ym Mhrifysgol Bryste.
Ymunodd â Price Waterhouse yng Nghaerdydd yn 1975 yn syth ar ôl graddio. Arhosodd gyda’r cwmni, a ddaeth wedyn yn PwC, tan 2013, ar ôl cael ei dderbyn i bartneriaeth ym 1988, gan weithio ar wahanol adegau yng Nghymru, Gorllewin Lloegr a Llundain. Ers iddo ymddeol o’r bartneriaeth, mae wedi parhau i wneud rhywfaint o waith ymgynghorol i PwC. Ar hyn o bryd hefyd yn gyfarwyddwr anweithredol Cymdeithas Adeiladu’r Principality, mae Derek hefyd yn drysorydd St John Cymru Wales.
Mae ei ddiddordebau eraill yn cynnwys chwarae golff, gwylio rygbi, theatr a’r celfyddydau.